Exemple de sn2

Il a été démontré [3] que, sauf dans les cas peu fréquents (mais prévisibles), les substrats primaires et secondaires vont exclusivement par le mécanisme SN2, tandis que les substrats tertiaires passent par la réaction SN1. L`hydroxyde prend la place du groupe de départ, l`iodure, formant du méthanol neutre et union iodure. En conséquence, la réaction va procéder à une inversion de la configuration. Le mécanisme d`une réaction # “S” _ N2 # est une attaque arrière du carbone électrophile, inversant la stéréochimie à ce carbone. L`état de transition plane illustre un point à mi-chemin entre la stéréochimie initiale et finale. Le butoxide, d`autre part, est une base forte, mais un pauvre nucléophile, en raison de ses trois groupements méthyles qui entravent son approche du carbone. Dans la réaction SN2, l`addition du nucléophile et le départ du groupe sortant se produisent dans une manière concertée (en prenant place en une seule étape), d`où le nom SN2: substitution, nucléophile, bimoléculaire. Examinons maintenant deux exemples concrets de ces deux équations générales. Par conséquent, le plus faible le groupe de départ est comme une base conjuguée, et donc le plus fort de son acide correspondant, le meilleur du groupe de départ. Dans l`image finale, le lien au groupe de départ est rompu lorsque ses électrons deviennent une charge négative sur le groupe de départ. Si vous voyez ce message, cela signifie que nous avons du mal à charger des ressources externes sur notre site Web. Les structures qui peuvent former des cations très stables par simple perte du groupe de départ, par exemple, en tant que carbocation stabilisé par résonance, sont particulièrement susceptibles de réagir via une voie SN1 en concurrence avec le SN2.

Les chiffres sont approximatifs. Dans un SN2 il y a formation simultanée de la liaison carbone-nucléophile et rupture de la liaison de groupe de sortie de carbone, d`où la réaction se produit par un TS dans lequel le C central est partiellement lié à cinq groupes. Que signifie SN2? Dans ce mécanisme, deux liaisons sont brisées et une liaison est formée, i. Cette voie est un processus concerté (étape unique), comme le montrent les diagrammes de coordonnées de réaction suivants, où il y a une attaque simultanée du nucléophile et du déplacement du groupe de départ. Comme nous allons apprendre, il sera également inverser la stéréochimie du substrat (la molécule a agi sur). Lorsque les ions chlorure ont une vitesse suffisante, l`énergie des ions d`iodure résultant après la collision est beaucoup plus faible que prévu, et il est théorisé que l`énergie est perdue à la suite d`un rond-point complet du groupe méthyle autour de l`atome d`iode avant le réel déplacement se déroule.